In der beliebten Sitcom "Two and a Half Men" war die Figur Chelsea, gespielt von Jennifer Taylor, eine der wenigen Frauen, die eine langfristige Beziehung mit Charlie Harper führte. Obwohl Chelsea erst in der sechsten Staffel in das Leben von Charlie Harper trat, war Darstellerin Taylor bereits aufmerksamen Zuschauern bekannt. Denn zuvor war sie bereits in drei anderen Rollen in der Serie zu sehen.

Ihr erster Auftritt war in der allerersten Folge als Suzanne, eine Frau, die Charlie im Supermarkt trifft. Ihr zweiter Auftritt erfolgte in der zweiten Staffel als Tina, ein ehemaliger One-Night-Stand von Charlie. Schließlich tauchte sie in der fünften Staffel als Nina auf, ein Date von Charlie, das jedoch nicht erfolgreich verlief.

Als Chelsea gewann Taylor die Herzen der Fans und wurde zu einem festen Bestandteil der Serie. Nach ihrem Erfolg bei "Two and a Half Men" setzte Taylor ihre Schauspielkarriere fort und war in Serien wie "Shameless" und "Navy CIS" sowie einigen Filmen zu sehen.

Mit dem Ausstieg von Chelsea in der achten Staffel trat auch Charlie Sheen selbst aus der Serie aus und wurde durch Ashton Kutsher ersetzt. Nach einem großen Streit aufgrund seines skandalösen Lebensstils wurde Sheen nach der achten Staffel von "Two And A Half Men"-Schöpfer Chuck Lorre gefeuert. Jahrelang waren die beiden im Streit, bis vor wenigen Jahren endlich eine Einigung erzielt wurde, die darin mündete, dass Sheen in der neuen Serie von Lorre zu sehen war.

In "How To Be A Bookie" spielt Sheen zwar nur eine Nebenrolle, die Serie konnte aber so erfolgreich werden, dass eine zweite Staffel bestellt wurde. Tatsächlich war Sheen sogar einer der Fanlieblinge in der ersten Staffel und tritt in der Fortsetzung vermutlich erneut auf.